| Título : |
Química orgánica |
| Tipo de documento: |
texto impreso |
| Autores: |
Francis A. Carey, Autor ; Robert M. Giuliano, Autor |
| Mención de edición: |
9a.ed. |
| Editorial: |
México : McGraw Hill Education |
| Fecha de publicación: |
2006 |
| Número de páginas: |
xxviii, 1152 p, I-21 |
| ISBN/ISSN/DL: |
978-607-15-1210-9 |
| Idioma : |
Español (spa) |
| Clasificación: |
540 QUÍMICA |
| Resumen: |
Esta obra se complementa con un e-book a color, el cual puede descargar a través del Bookshelf de VitalSource en: http://bookshelf.vitalsource.com/ con el código que viene adjunto en la contratapa de este libro. Dar a los estudiantes las herramientas conceptuales para entender y aplicar la relación entre las estructuras de los compuestos orgánicos y sus propiedades ha sido siempre el objetivo de este texto. Es por ello que el libro está organizado de acuerdo con los grupos funcionales: las unidades estructurales que más estrechamente se identifican con las propiedades características de una molécula. Esta organización, que ha pasado la prueba del tiempo, ofrece dos ventajas principales en comparación con alternativas organizadas de acuerdo con los mecanismos o los tipos de reacción: 1. El contenido de información de los capítulos individuales es más fácil de administrar en el enfoque por grupos funcionales. 2. Los patrones de reactividad se refuerzan cuando una reacción que se usa para preparar una familia específica de grupos funcionales reaparece como reacción característica de otra. Lo nuevo en la novena edición de Química orgánica: * Compuestos organometálicos: un tema relevante de este texto desde la primera edición, cuya importancia ha crecido enormemente, debido a progresos dignos de premios Nobel basados en compuestos orgánicos de metales de transición. * Enoles y enolatos: se ha revisado ampliamente y es mucho más corto. La nueva organización, más conceptual, permite agrupar eficientemente, de acuerdo con el mecanismo, muchas reacciones sintéticas que antes se trataban de manera independiente de acuerdo con el propósito. * El análisis retrosintético: se presenta antes y se explica en secciones dedicadas al tema en capítulos subsecuentes. * Puede consultar las imágenes a color en el e-book que viene con este libro. |
| Nota de contenido: |
Lista de características importantes - Prefacio - Agradecimientos - La estructura determina las propiedades - Átomos, electrones y orbitales - Química orgánica: los inicios - Enlaces iónicos - Enlaces covalentes, fórmulas de lewis y la regla del octeto - Enlaces dobles y enlaces triples - Enlaces covalentes polares, electronegatividad y dipolos de enlace - Mapas de potencial electrostático - Carga formal - Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas: isómeros - Resonancia - Compuestos orgánicos que contienen azufre y fósforo y la regla del octeto - Las formas de algunas moléculas simples - Modelos moleculares y modelado molecular - Momentos dipolares moleculares - Flechas curvas y reacciones químicas - Ácidos y bases: la perspectiva de brønsted-lowry - Cómo afecta la estructura a la fuerza de los ácidos - Equilibrios ácido-base - Ácidos de lewis y bases de lewis - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 1: fórmulas estructurales de lewis para amidas - Alcanos y cicloalcanos: introducción a los hidrocarburos - Clases de hidrocarburos - Ondas electrónicas y enlaces químicos - Enlace en el h₂: modelo del enlace de valencia - Enlace en el h₂: modelo del orbital molecular - Introducción a los alcanos: metano, etano y propano - Hibridación sp³ y enlaces en el metano - El metano y la biosfera - Enlaces en etano - Hibridación sp² y enlaces en etileno - Hibridación sp y enlaces en acetileno - ¿Cuál teoría del enlace químico es mejor? - Alcanos isoméricos: los butanos - Alcanos superiores - Los isómeros c₅h₁₂ - Nomenclatura de la iupac de los alcanos no ramificados - Aplicación de las reglas de la iupac: los nombres de los isómeros c₆h₁₄ - ¿Qué hay en un nombre? nomenclatura orgánica - Grupos alquilo - Nombres de la iupac de los alcanos altamente ramificados - Nomenclatura de los cicloalcanos - Fuentes de alcanos y cicloalcanos - Propiedades físicas de los alcanos y los cicloalcanos - Propiedades químicas: combustión de los alcanos - Termoquímica - Oxidación-reducción en la química orgánica - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 2: algunas reacciones bioquímicas de alcanos - Alcanos y cicloalcanos: conformaciones y estereoisómeros cis-trans - Análisis conformacional del etano - Análisis conformacional del butano - Conformaciones de alcanos superiores - Química computacional: mecánica molecular y mecánica cuántica - Las formas de los cicloalcanos: ¿plana o no plana? - Anillos pequeños: ciclopropano y ciclobutano - Ciclopentano - Conformaciones del ciclohexano - Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano - Inversión de la conformación del ciclohexano - Análisis conformacional de los ciclohexanos monosustituidos - Entalpía, energía libre y constante de equilibrio - Cicloalcanos disustituidos, estereoisómeros cis-trans - Análisis conformacional de los ciclohexanos disustituidos - Anillos medianos y grandes - Sistemas de anillos policíclicos - Compuestos heterocíclicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 3: formas cíclicas de carbohidratos - Alcoholes y halogenuros de alquilo: introducción a los mecanismos de reacción - Grupos funcionales - Nomenclatura de la iupac de los halogenuros de alquilo - Nomenclatura de la iupac de los alcoholes - Clases de alcoholes y de halogenuros de alquilo - Enlaces en los alcoholes y en los halogenuros de alquilo - Propiedades físicas de los alcoholes y de los halogenuros de alquilo: fuerzas intermoleculares - Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y halogenuros de hidrógeno - Reacción de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno: el mecanismo sₙ1 - Formación de cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butilico y cloruro de hidrógeno - Estructura, enlaces y estabilidad de los carbocationes - Efecto de la estructura de los alcoholes en la velocidad de reacción - Reacción del alcohol metílico y alcoholes primarios con halogenuros de hidrógeno: el mecanismo sₙ2 - Formación de 1-bromobutano a partir de 1-heptanol y bromuro de hidrógeno - Otros métodos para convertir alcoholes en halogenuros de alquilo - Halogenación de alcanos - Cloración del metano - Estructura y estabilidad de los radicales libres - De entalpías de enlace a calores de reacción - Mecanismo de la cloración del metano - Cloración del metano por radicales libres - Halogenación de alcanos superiores - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 4: más acerca de los diagramas de energía potencial - Estructura y preparación de alquenos: reacciones de eliminación - Nomenclatura de los alquenos - Estructura y enlaces en los alquenos - Etileno - Isomerismo en los alquenos - Nomenclatura de alquenos estereoisoméricos con el sistema de notación e-z - Propiedades físicas de los alquenos - Estabilidades relativas de los alquenos - Cicloalquenos - Preparación de alquenos: reacciones de eliminación - Deshidratación de alcoholes - Regla de zaitsev en la deshidratación de los alcoholes - Estereoselectividad en la deshidratación de los alcoholes - Mecanismos e1 y e2 de la deshidratación de los alcoholes - Mecanismo e1 para la deshidratación del alcohol ter-butilico catalizada por ácido - Transposiciones en la deshidratación de los alcoholes - Transposición de carbocationes en la deshidratación del 3,3-dimetil-2-butanol - Desplazamiento de hidruro en la deshidratación del 1-butanol - Deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - Mecanismo e2 de la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - E2 eliminación de 1-clorooctano - Eliminación anti en reacciones e2: efectos estereoelectrónicos - El mecanismo e1 de la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - El mecanismo e1 para la deshidrohalogenación de 2-bromo-2-metilpropano - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 5: vista preliminar mecanística de las reacciones de adición - Reacciones de adición de los alquenos - Hidrogenación de alquenos - Estereoquímica de la hidrogenación de alquenos - Mecanismo de la hidrogenación de alquenos - Calores de hidrogenación - Adición electrofílica de halogenuros de hidrógeno a alquenos - Adición electrofílica de bromuro de hidrógeno a 2-metilpropeno - Reglas, leyes, teorías y el método científico - Rearreglos de carbocationes en la adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos - Hidratación de alquenos catalizada por ácidos - Hidratación del 2-metilpropeno catalizada por ácido - Termodinámica del equilibrio adición-eliminación - Hidroboración-oxidación de alquenos - Mecanismo de la hidroboración-oxidación - Hidroboración del 1-metilciclopenteno - Adición de halógenos a alquenos - Oxidación de un organoborano - Adición de bromo a ciclopenteno - Epoxidación de alquenos - Epoxidación de biciclo[2.2.1]-2-hepteno - Ozonólisis de alquenos - Adición por radicales libres de bromuro de hidrógeno a alquenos - Adición por radicales libres de bromuro de hidrógeno a 1-buteno - Polimerización de alquenos por radicales libres - Polimerización de etileno por radicales libres - Introducción a la síntesis en química orgánica: análisis retrosintético - Etileno y propeno: las sustancias químicas orgánicas industriales más importantes - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 6: oximercuriación - Quiralidad - Quiralidad molecular: enantiómeros - El centro de quiralidad - Simetría en estructuras aquirales - Actividad óptica - Configuración absoluta y relativa - El sistema de notación r-s de cahn-ingold-prelog - Proyecciones de fischer - Propiedades de los enantiómeros - El eje de quiralidad - Fármacos quirales - Reacciones que crean un centro de quiralidad - Moléculas quirales con dos centros de quiralidad - Moléculas aquirales con dos centros de quiralidad - Quiralidad de ciclohexanos disustituidos - Moléculas con múltiples centros de quiralidad - Reacciones que producen diastereómeros - Resolución de enantiómeros - Polímeros estereorregulares - Centros de quiralidad distintos del carbono - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 7: proquiralidad - Sustitución nucleofílica - Transformación de grupos funcionales por sustitución nucleofílica - Reactividad relativa de los halogenuros como grupos salientes - El mecanismo sₙ2 de la sustitución nucleofílica - Mecanismo sₙ2 de la sustitución nucleofílica - Efectos estéricos y rapidez de reacción sₙ2 - Nucleófilos y nucleofilicidad - Sustituciones nucleofílicas de halogenuros de alquilo catalizadas por enzimas - El mecanismo sₙ1 de la sustitución nucleofílica - Mecanismo sₙ1 de la sustitución nucleofílica - Estereoquímica de las reacciones sₙ1 - Transposiciones de carbocationes en las reacciones sₙ1 - Transposición de carbocationes en la hidrólisis sₙ1 del 2-bromo-3-metilbutano - Efecto del disolvente en la rapidez de la sustitución nucleofílica - Sustitución y eliminación como reacciones en competencia - Sustitución nucleofílica de sulfonatos de alquilo - Sustitución nucleofílica y análisis retrosintético - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 8: sustitución nucleofílica - Alquinos - Fuentes de alquinos - Nomenclatura - Propiedades físicas de los alquinos - Estructura y enlaces de los alquinos: hibridación sp - Acidez del acetileno y de alquinos terminales - Preparación de alquinos por alquilación del acetileno y de alquinos terminales - Preparación de alquinos por reacciones de eliminación - Reacciones de alquinos - Hidrogenación de alquinos - Reducción de alquinos con metal-amoníaco - Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos - Reducción de un alquino por sodio-amoníaco - Hidratación de alquinos - Conversión de un enol a una cetona - Adición de halógenos a alquinos - Algunas cosas que se pueden hacer de acetileno… pero no se hacen - Ozonólisis de alquinos - Alquinos en la síntesis y la retrosíntesis - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 9: razonamiento mecanístico acerca de los alquinos - Conjugación en alcadienos y sistemas alílicos - El grupo alilo - Reacciones sₙ1 y sₙ2 de halogenuros alílicos - Hidrólisis sₙ1 de un halogenuro alílico - Halogenación alílica por radicales libres - Cloración alílica del propeno - Aniones alílicos - Clases de dienos: conjugados y otros - Estabilidades relativas de los dienos - Enlaces en dienos conjugados - Enlaces en allenos - Preparación de dienos - Polímeros de dienos - Adición de halogenuros de hidrógeno a dienos conjugados - Adición de cloruro de hidrógeno al 1,3-ciclopentadieno - Adición de halógenos a dienos - La reacción de diels-alder - El análisis retrosintético y la reacción de diels-alder - Análisis de orbitales moleculares de la reacción de diels-alder - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 10: reacciones intramoleculares y retro diels-alder - Arenos y aromaticidad - Benceno - La estructura del benceno - La estabilidad del benceno - Enlaces en el benceno - Derivados sustituidos del benceno y su nomenclatura - Hidrocarburos policíclicos aromáticos - Fullerenos, nanotubos y grafeno - Propiedades físicas de los arenos - El grupo bencilo - Sustitución nucleofílica en halogenuros bencílicos - Halogenación bencílica por radicales libres - Aniones bencílicos - Oxidación de alquilbencenos - Alquenilbencenos - Polimerización del estireno - Reducción de birch - Cadenas laterales bencílicas y análisis retrosintético - Cicloadición y cicloadición electrocíclica - Regla de hückel - Anulenos - Iones aromáticos - Compuestos heterocíclicos aromáticos - Compuestos heterocíclicos aromáticos y la regla de hückel - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 11: la ecuación de hammett - Sustitución electrofílica y nucleofílica aromática - Reacciones de sustitución electrofílica aromática representativas del benceno - Principios del mecanismo de la sustitución electrofílica aromática - Nitración del benceno - Sulfonación del benceno - Halogenación del benceno - Bromación del benceno - Halogenación biosintética - Alquilación de friedel-crafts del benceno - Acilación de friedel-crafts del benceno - Síntesis de alquilbencenos por acilación-reducción - Rapidez y regioselectividad en la sustitución electrofílica aromática - Rapidez y regioselectividad en la nitración del tolueno - Rapidez y regioselectividad en la nitración del (trifluorometil)benceno - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: sustituyentes activantes - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: sustituyentes fuertemente desactivantes - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: halógenos - Efectos de sustituyentes múltiples - El análisis retrosintético y la síntesis de bencenos sustituidos - Sustitución en el naftaleno - Sustitución en compuestos heterocíclicos aromáticos - Sustitución nucleofílica aromática - El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática - Sustitución nucleofílica aromática en el p-fluoronitrobenceno vía el mecanismo de adición-eliminación - Sustituciones nucleofílicas aromáticas relacionadas - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 12: bencino - Espectroscopia - Principios de espectroscopia molecular: radiación electromagnética - Principios de espectroscopia molecular: estados de energía cuantizados - Introducción a la espectroscopia de rmn de ¹h - Protección nuclear y desplazamientos químicos de ¹h - Efectos de la estructura molecular en los desplazamientos químicos de ¹h - Corrientes anulares: aromaticidad y antiaromaticidad - Interpretación de los espectros de rmn de ¹h - Desdoblamiento espín-espín y rmn de ¹h - Patrones de desdoblamiento: el grupo etilo - Patrones de desdoblamiento: el grupo isopropilo - Patrones de desdoblamiento: pares de dobles - Patrones complejos de desdoblamiento - Espectros de rmn de ¹h de alcoholes - Imagen por resonancia magnética (irm) - Rmn y conformaciones - Espectroscopia de rmn de ¹³c - Desplazamientos químicos de ¹³c - Rmn de ¹³c e intensidad de las señales - Acoplamiento ¹³c—¹h - Uso de dept para contar hidrógenos - Rmn 2d: cosy y hetcor - Introducción a la espectroscopia de infrarrojo - Espectros infrarrojos - Frecuencias de absorción características - Espectroscopia de ultravioleta-visible - Espectrometría de masas - La fórmula molecular como una clave para la estructura - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 13: más sobre constantes de acoplamiento - Compuestos organometálicos - Nomenclatura organometálica - Enlaces carbono-metal - Preparación de compuestos de organolitio y organomagnesio - Compuestos de organolitio y organomagnesio como bases de brønsted - Síntesis de alcoholes usando reactivos de grignard y de organolitio - Síntesis de alcoholes acetilénicos - Análisis retrosintético y reactivos de grignard y de organolitio - Un reactivo de organozinc para la síntesis de ciclopropano - Compuestos organometálicos de metales de transición - Un compuesto organometálico de origen natural: la coenzima b₁₂ - Reactivos organometálicos de cobre - Acoplamiento cruzado catalizado por paladio - Hidrogenación catalítica homogénea - Catálisis homogénea de la hidrogenación de alquenos - Metátesis de olefinas - Metátesis cruzada de olefinas - Catálisis de ziegler-natta para la polimerización de alquenos - Polimerización de etileno en presencia de un catalizador de ziegler-natta - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 14: ciclobutadieno y (ciclobutadien)tricarbonil-hierro - Alcoholes, dioles y tioles - Fuentes de alcoholes - Preparación de alcoholes por reducción de aldehídos y cetonas - Preparación de alcoholes por reducción de ácidos carboxílicos - Preparación de alcoholes a partir de epóxidos - Preparación de dioles - Reacciones de alcoholes: revisión y vista de conjunto - Conversión de alcoholes en éteres - Formación de dietil éter a partir de etanol catalizada por ácido - Esterificación - Oxidación de alcoholes - Oxidación biológica de alcoholes - Sustentabilidad y química orgánica - Ruptura oxidativa de dioles vecinales - Tioles - Análisis espectroscópico de alcoholes y tioles - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 15: la transposición pinacólica - Éteres, epóxidos y sulfuros - Nomenclatura de los éteres, epóxidos y sulfuros - Estructura y enlace en éteres y epóxidos - Propiedades físicas de los éteres - Éteres corona - Preparación de éteres - Síntesis de williamson para éteres - Reacciones de éteres: repaso y perspectiva - Ruptura de éteres catalizada por ácidos - Ruptura de éteres con halogenuros de hidrógeno - Preparación de epóxidos - Conversión de halohidrinas vecinales en epóxidos - Reacciones de epóxidos con nucleófilos aniónicos - Apertura nucleofílica de anillo de un epóxido - Apertura del anillo de epóxidos catalizada por ácidos - Apertura de anillo de un epóxido catalizada por ácido - Epóxidos en procesos biológicos - Preparación de sulfuros - Oxidación de sulfuros: sulfóxidos y sulfonas - Alquilación de sulfuros: sales de sulfonio - Análisis espectroscópico de éteres, epóxidos y sulfuros - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 16: transposiciones de epóxido y el desplazamiento nih - Aldehídos y cetonas: adición nucleofílica al grupo carbonilo - Nomenclatura - Estructura y enlace: el grupo carbonilo - Propiedades físicas - Fuentes de aldehídos y cetonas - Reacciones de aldehídos y cetonas: repaso y perspectiva - Principios de la adición nucleofílica: hidratación de aldehídos y cetonas en solución básica - Hidratación de un aldehído o una cetona en solución ácida - Formación de cianohidrinas - Formación de cianohidrinas - Reacción con alcoholes: acetales y cetales - Formación del acetal a partir de benzaldehído y etanol - Acetales y cetales como grupos protectores - Reacción con aminas primarias: iminas - Formación de la imina a partir de benzaldehído y metilamina - Las iminas en la química biológica - Reacción con aminas secundarias: enaminas - Formación de enamina - La reacción de wittig - Adición estereoselectiva a grupos carbonilo - Oxidación de aldehídos - Análisis espectroscópico de aldehídos y cetonas - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 17: la oxidación baeyer-villiger - Ácidos carboxílicos - Nomenclatura de los ácidos carboxílicos - Estructura y enlace - Propiedades físicas - Acidez de los ácidos carboxílicos - Sustituyentes y fuerza ácida - Ionización de los ácidos benzoicos sustituidos - Sales de los ácidos carboxílicos - Ácidos dicarboxílicos - El ácido carbónico - Fuentes de ácidos carboxílicos - Síntesis de ácidos carboxílicos por carboxilación - Síntesis de ácidos carboxílicos por preparación e hidrólisis de nitrilos - Reacciones de los ácidos carboxílicos: repaso y perspectiva - Esterificación catalizada por ácidos - Esterificación del ácido benzoico con metanol catalizada por ácidos - Formación intramolecular de ésteres: lactonas - Descarboxilación del ácido malónico y compuestos relacionados - Análisis espectroscópico de los ácidos carboxílicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 18: métodos de lactonización - Derivados de los ácidos carboxílicos: sustitución nucleofílica del grupo acilo - Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos - Estructura y reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos - Mecanismos de sustitución nucleofílica del grupo acilo - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en cloruros de acilo - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en anhídridos de ácido - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en un anhídrido - Propiedades físicas y fuentes de ésteres - Reacciones de los ésteres: un repaso - Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos - Hidrólisis de ésteres catalizada por ácido - Hidrólisis de ésteres en medio básico: saponificación - Hidrólisis de ésteres en medio básico - Reacción de ésteres con amoniaco y aminas - Reacción de ésteres con reactivos de grignard y de organolitio y con hidruro de litio y aluminio - Amidas - Hidrólisis de las amidas - Hidrólisis de amidas en solución ácida - Hidrólisis de amidas en solución básica - Lactamas - Antibióticos de β-lactama - Preparación de nitrilos - Hidrólisis de nitrilos - Hidrólisis de los nitrilos en solución básica - Adición de reactivos de grignard a nitrilos - Análisis espectroscópico de los derivados de los ácidos carboxílicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 19: tioésteres - Enoles y enolatos - Contenido de enol y enolización - Enolización del 2-metilpropanal catalizada por ácido - Enolatos - La condensación aldólica - Adición aldólica del butanal - Reacciones aldólicas directas y cruzadas - Las chalconas como inhibidoras de aromatasa: de la morera a la quimioterapia contra el cáncer - Acilación de enolatos: la condensación de claisen y otras relacionadas - Condensación de claisen de propanoato de etilo - Alquilación de enolatos: las síntesis de ésteres acetoacético y malónico - La reacción del haloformo - La reacción del haloformo y la biosíntesis de trihalometanos - Efectos de conjugación en aldehídos y cetonas α,β-insaturados - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 20: la química de enolatos - Aminas - Nomenclatura de las aminas - Estructura y enlace - Propiedades físicas - Basicidad de las aminas - Las aminas como productos naturales: sales de tetraalkilamonio como agentes de transferencia de fase - Reacciones de obtención de aminas: repaso y perspectiva - Preparación de aminas por alquilación del amoniaco - Síntesis de gabriel de alquilaminas primarias - Preparación de aminas por reducción - Reducción de una amida con hidruro de litio y aluminio - Aminación reductiva - Reacciones de las aminas: repaso y perspectiva - Reacción de las aminas con halogenuros de alquilo - La eliminación de hofmann - Sustitución electrofílica aromática en arilaminas - Nitrosación de alquilaminas - Nitrosación de arilaminas - Transformaciones sintéticas de las sales de arildiazonio - Acoplamiento azoico - De los colorantes a las sulfas - Análisis espectroscópico de las aminas - Resumen. |
Química orgánica [texto impreso] / Francis A. Carey, Autor ; Robert M. Giuliano, Autor . - 9a.ed. . - México : McGraw Hill Education, 2006 . - xxviii, 1152 p, I-21. ISBN : 978-607-15-1210-9 Idioma : Español ( spa)
| Clasificación: |
540 QUÍMICA |
| Resumen: |
Esta obra se complementa con un e-book a color, el cual puede descargar a través del Bookshelf de VitalSource en: http://bookshelf.vitalsource.com/ con el código que viene adjunto en la contratapa de este libro. Dar a los estudiantes las herramientas conceptuales para entender y aplicar la relación entre las estructuras de los compuestos orgánicos y sus propiedades ha sido siempre el objetivo de este texto. Es por ello que el libro está organizado de acuerdo con los grupos funcionales: las unidades estructurales que más estrechamente se identifican con las propiedades características de una molécula. Esta organización, que ha pasado la prueba del tiempo, ofrece dos ventajas principales en comparación con alternativas organizadas de acuerdo con los mecanismos o los tipos de reacción: 1. El contenido de información de los capítulos individuales es más fácil de administrar en el enfoque por grupos funcionales. 2. Los patrones de reactividad se refuerzan cuando una reacción que se usa para preparar una familia específica de grupos funcionales reaparece como reacción característica de otra. Lo nuevo en la novena edición de Química orgánica: * Compuestos organometálicos: un tema relevante de este texto desde la primera edición, cuya importancia ha crecido enormemente, debido a progresos dignos de premios Nobel basados en compuestos orgánicos de metales de transición. * Enoles y enolatos: se ha revisado ampliamente y es mucho más corto. La nueva organización, más conceptual, permite agrupar eficientemente, de acuerdo con el mecanismo, muchas reacciones sintéticas que antes se trataban de manera independiente de acuerdo con el propósito. * El análisis retrosintético: se presenta antes y se explica en secciones dedicadas al tema en capítulos subsecuentes. * Puede consultar las imágenes a color en el e-book que viene con este libro. |
| Nota de contenido: |
Lista de características importantes - Prefacio - Agradecimientos - La estructura determina las propiedades - Átomos, electrones y orbitales - Química orgánica: los inicios - Enlaces iónicos - Enlaces covalentes, fórmulas de lewis y la regla del octeto - Enlaces dobles y enlaces triples - Enlaces covalentes polares, electronegatividad y dipolos de enlace - Mapas de potencial electrostático - Carga formal - Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas: isómeros - Resonancia - Compuestos orgánicos que contienen azufre y fósforo y la regla del octeto - Las formas de algunas moléculas simples - Modelos moleculares y modelado molecular - Momentos dipolares moleculares - Flechas curvas y reacciones químicas - Ácidos y bases: la perspectiva de brønsted-lowry - Cómo afecta la estructura a la fuerza de los ácidos - Equilibrios ácido-base - Ácidos de lewis y bases de lewis - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 1: fórmulas estructurales de lewis para amidas - Alcanos y cicloalcanos: introducción a los hidrocarburos - Clases de hidrocarburos - Ondas electrónicas y enlaces químicos - Enlace en el h₂: modelo del enlace de valencia - Enlace en el h₂: modelo del orbital molecular - Introducción a los alcanos: metano, etano y propano - Hibridación sp³ y enlaces en el metano - El metano y la biosfera - Enlaces en etano - Hibridación sp² y enlaces en etileno - Hibridación sp y enlaces en acetileno - ¿Cuál teoría del enlace químico es mejor? - Alcanos isoméricos: los butanos - Alcanos superiores - Los isómeros c₅h₁₂ - Nomenclatura de la iupac de los alcanos no ramificados - Aplicación de las reglas de la iupac: los nombres de los isómeros c₆h₁₄ - ¿Qué hay en un nombre? nomenclatura orgánica - Grupos alquilo - Nombres de la iupac de los alcanos altamente ramificados - Nomenclatura de los cicloalcanos - Fuentes de alcanos y cicloalcanos - Propiedades físicas de los alcanos y los cicloalcanos - Propiedades químicas: combustión de los alcanos - Termoquímica - Oxidación-reducción en la química orgánica - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 2: algunas reacciones bioquímicas de alcanos - Alcanos y cicloalcanos: conformaciones y estereoisómeros cis-trans - Análisis conformacional del etano - Análisis conformacional del butano - Conformaciones de alcanos superiores - Química computacional: mecánica molecular y mecánica cuántica - Las formas de los cicloalcanos: ¿plana o no plana? - Anillos pequeños: ciclopropano y ciclobutano - Ciclopentano - Conformaciones del ciclohexano - Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano - Inversión de la conformación del ciclohexano - Análisis conformacional de los ciclohexanos monosustituidos - Entalpía, energía libre y constante de equilibrio - Cicloalcanos disustituidos, estereoisómeros cis-trans - Análisis conformacional de los ciclohexanos disustituidos - Anillos medianos y grandes - Sistemas de anillos policíclicos - Compuestos heterocíclicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 3: formas cíclicas de carbohidratos - Alcoholes y halogenuros de alquilo: introducción a los mecanismos de reacción - Grupos funcionales - Nomenclatura de la iupac de los halogenuros de alquilo - Nomenclatura de la iupac de los alcoholes - Clases de alcoholes y de halogenuros de alquilo - Enlaces en los alcoholes y en los halogenuros de alquilo - Propiedades físicas de los alcoholes y de los halogenuros de alquilo: fuerzas intermoleculares - Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y halogenuros de hidrógeno - Reacción de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno: el mecanismo sₙ1 - Formación de cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butilico y cloruro de hidrógeno - Estructura, enlaces y estabilidad de los carbocationes - Efecto de la estructura de los alcoholes en la velocidad de reacción - Reacción del alcohol metílico y alcoholes primarios con halogenuros de hidrógeno: el mecanismo sₙ2 - Formación de 1-bromobutano a partir de 1-heptanol y bromuro de hidrógeno - Otros métodos para convertir alcoholes en halogenuros de alquilo - Halogenación de alcanos - Cloración del metano - Estructura y estabilidad de los radicales libres - De entalpías de enlace a calores de reacción - Mecanismo de la cloración del metano - Cloración del metano por radicales libres - Halogenación de alcanos superiores - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 4: más acerca de los diagramas de energía potencial - Estructura y preparación de alquenos: reacciones de eliminación - Nomenclatura de los alquenos - Estructura y enlaces en los alquenos - Etileno - Isomerismo en los alquenos - Nomenclatura de alquenos estereoisoméricos con el sistema de notación e-z - Propiedades físicas de los alquenos - Estabilidades relativas de los alquenos - Cicloalquenos - Preparación de alquenos: reacciones de eliminación - Deshidratación de alcoholes - Regla de zaitsev en la deshidratación de los alcoholes - Estereoselectividad en la deshidratación de los alcoholes - Mecanismos e1 y e2 de la deshidratación de los alcoholes - Mecanismo e1 para la deshidratación del alcohol ter-butilico catalizada por ácido - Transposiciones en la deshidratación de los alcoholes - Transposición de carbocationes en la deshidratación del 3,3-dimetil-2-butanol - Desplazamiento de hidruro en la deshidratación del 1-butanol - Deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - Mecanismo e2 de la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - E2 eliminación de 1-clorooctano - Eliminación anti en reacciones e2: efectos estereoelectrónicos - El mecanismo e1 de la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo - El mecanismo e1 para la deshidrohalogenación de 2-bromo-2-metilpropano - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 5: vista preliminar mecanística de las reacciones de adición - Reacciones de adición de los alquenos - Hidrogenación de alquenos - Estereoquímica de la hidrogenación de alquenos - Mecanismo de la hidrogenación de alquenos - Calores de hidrogenación - Adición electrofílica de halogenuros de hidrógeno a alquenos - Adición electrofílica de bromuro de hidrógeno a 2-metilpropeno - Reglas, leyes, teorías y el método científico - Rearreglos de carbocationes en la adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos - Hidratación de alquenos catalizada por ácidos - Hidratación del 2-metilpropeno catalizada por ácido - Termodinámica del equilibrio adición-eliminación - Hidroboración-oxidación de alquenos - Mecanismo de la hidroboración-oxidación - Hidroboración del 1-metilciclopenteno - Adición de halógenos a alquenos - Oxidación de un organoborano - Adición de bromo a ciclopenteno - Epoxidación de alquenos - Epoxidación de biciclo[2.2.1]-2-hepteno - Ozonólisis de alquenos - Adición por radicales libres de bromuro de hidrógeno a alquenos - Adición por radicales libres de bromuro de hidrógeno a 1-buteno - Polimerización de alquenos por radicales libres - Polimerización de etileno por radicales libres - Introducción a la síntesis en química orgánica: análisis retrosintético - Etileno y propeno: las sustancias químicas orgánicas industriales más importantes - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 6: oximercuriación - Quiralidad - Quiralidad molecular: enantiómeros - El centro de quiralidad - Simetría en estructuras aquirales - Actividad óptica - Configuración absoluta y relativa - El sistema de notación r-s de cahn-ingold-prelog - Proyecciones de fischer - Propiedades de los enantiómeros - El eje de quiralidad - Fármacos quirales - Reacciones que crean un centro de quiralidad - Moléculas quirales con dos centros de quiralidad - Moléculas aquirales con dos centros de quiralidad - Quiralidad de ciclohexanos disustituidos - Moléculas con múltiples centros de quiralidad - Reacciones que producen diastereómeros - Resolución de enantiómeros - Polímeros estereorregulares - Centros de quiralidad distintos del carbono - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 7: proquiralidad - Sustitución nucleofílica - Transformación de grupos funcionales por sustitución nucleofílica - Reactividad relativa de los halogenuros como grupos salientes - El mecanismo sₙ2 de la sustitución nucleofílica - Mecanismo sₙ2 de la sustitución nucleofílica - Efectos estéricos y rapidez de reacción sₙ2 - Nucleófilos y nucleofilicidad - Sustituciones nucleofílicas de halogenuros de alquilo catalizadas por enzimas - El mecanismo sₙ1 de la sustitución nucleofílica - Mecanismo sₙ1 de la sustitución nucleofílica - Estereoquímica de las reacciones sₙ1 - Transposiciones de carbocationes en las reacciones sₙ1 - Transposición de carbocationes en la hidrólisis sₙ1 del 2-bromo-3-metilbutano - Efecto del disolvente en la rapidez de la sustitución nucleofílica - Sustitución y eliminación como reacciones en competencia - Sustitución nucleofílica de sulfonatos de alquilo - Sustitución nucleofílica y análisis retrosintético - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 8: sustitución nucleofílica - Alquinos - Fuentes de alquinos - Nomenclatura - Propiedades físicas de los alquinos - Estructura y enlaces de los alquinos: hibridación sp - Acidez del acetileno y de alquinos terminales - Preparación de alquinos por alquilación del acetileno y de alquinos terminales - Preparación de alquinos por reacciones de eliminación - Reacciones de alquinos - Hidrogenación de alquinos - Reducción de alquinos con metal-amoníaco - Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos - Reducción de un alquino por sodio-amoníaco - Hidratación de alquinos - Conversión de un enol a una cetona - Adición de halógenos a alquinos - Algunas cosas que se pueden hacer de acetileno… pero no se hacen - Ozonólisis de alquinos - Alquinos en la síntesis y la retrosíntesis - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 9: razonamiento mecanístico acerca de los alquinos - Conjugación en alcadienos y sistemas alílicos - El grupo alilo - Reacciones sₙ1 y sₙ2 de halogenuros alílicos - Hidrólisis sₙ1 de un halogenuro alílico - Halogenación alílica por radicales libres - Cloración alílica del propeno - Aniones alílicos - Clases de dienos: conjugados y otros - Estabilidades relativas de los dienos - Enlaces en dienos conjugados - Enlaces en allenos - Preparación de dienos - Polímeros de dienos - Adición de halogenuros de hidrógeno a dienos conjugados - Adición de cloruro de hidrógeno al 1,3-ciclopentadieno - Adición de halógenos a dienos - La reacción de diels-alder - El análisis retrosintético y la reacción de diels-alder - Análisis de orbitales moleculares de la reacción de diels-alder - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 10: reacciones intramoleculares y retro diels-alder - Arenos y aromaticidad - Benceno - La estructura del benceno - La estabilidad del benceno - Enlaces en el benceno - Derivados sustituidos del benceno y su nomenclatura - Hidrocarburos policíclicos aromáticos - Fullerenos, nanotubos y grafeno - Propiedades físicas de los arenos - El grupo bencilo - Sustitución nucleofílica en halogenuros bencílicos - Halogenación bencílica por radicales libres - Aniones bencílicos - Oxidación de alquilbencenos - Alquenilbencenos - Polimerización del estireno - Reducción de birch - Cadenas laterales bencílicas y análisis retrosintético - Cicloadición y cicloadición electrocíclica - Regla de hückel - Anulenos - Iones aromáticos - Compuestos heterocíclicos aromáticos - Compuestos heterocíclicos aromáticos y la regla de hückel - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 11: la ecuación de hammett - Sustitución electrofílica y nucleofílica aromática - Reacciones de sustitución electrofílica aromática representativas del benceno - Principios del mecanismo de la sustitución electrofílica aromática - Nitración del benceno - Sulfonación del benceno - Halogenación del benceno - Bromación del benceno - Halogenación biosintética - Alquilación de friedel-crafts del benceno - Acilación de friedel-crafts del benceno - Síntesis de alquilbencenos por acilación-reducción - Rapidez y regioselectividad en la sustitución electrofílica aromática - Rapidez y regioselectividad en la nitración del tolueno - Rapidez y regioselectividad en la nitración del (trifluorometil)benceno - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: sustituyentes activantes - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: sustituyentes fuertemente desactivantes - Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática: halógenos - Efectos de sustituyentes múltiples - El análisis retrosintético y la síntesis de bencenos sustituidos - Sustitución en el naftaleno - Sustitución en compuestos heterocíclicos aromáticos - Sustitución nucleofílica aromática - El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática - Sustitución nucleofílica aromática en el p-fluoronitrobenceno vía el mecanismo de adición-eliminación - Sustituciones nucleofílicas aromáticas relacionadas - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 12: bencino - Espectroscopia - Principios de espectroscopia molecular: radiación electromagnética - Principios de espectroscopia molecular: estados de energía cuantizados - Introducción a la espectroscopia de rmn de ¹h - Protección nuclear y desplazamientos químicos de ¹h - Efectos de la estructura molecular en los desplazamientos químicos de ¹h - Corrientes anulares: aromaticidad y antiaromaticidad - Interpretación de los espectros de rmn de ¹h - Desdoblamiento espín-espín y rmn de ¹h - Patrones de desdoblamiento: el grupo etilo - Patrones de desdoblamiento: el grupo isopropilo - Patrones de desdoblamiento: pares de dobles - Patrones complejos de desdoblamiento - Espectros de rmn de ¹h de alcoholes - Imagen por resonancia magnética (irm) - Rmn y conformaciones - Espectroscopia de rmn de ¹³c - Desplazamientos químicos de ¹³c - Rmn de ¹³c e intensidad de las señales - Acoplamiento ¹³c—¹h - Uso de dept para contar hidrógenos - Rmn 2d: cosy y hetcor - Introducción a la espectroscopia de infrarrojo - Espectros infrarrojos - Frecuencias de absorción características - Espectroscopia de ultravioleta-visible - Espectrometría de masas - La fórmula molecular como una clave para la estructura - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 13: más sobre constantes de acoplamiento - Compuestos organometálicos - Nomenclatura organometálica - Enlaces carbono-metal - Preparación de compuestos de organolitio y organomagnesio - Compuestos de organolitio y organomagnesio como bases de brønsted - Síntesis de alcoholes usando reactivos de grignard y de organolitio - Síntesis de alcoholes acetilénicos - Análisis retrosintético y reactivos de grignard y de organolitio - Un reactivo de organozinc para la síntesis de ciclopropano - Compuestos organometálicos de metales de transición - Un compuesto organometálico de origen natural: la coenzima b₁₂ - Reactivos organometálicos de cobre - Acoplamiento cruzado catalizado por paladio - Hidrogenación catalítica homogénea - Catálisis homogénea de la hidrogenación de alquenos - Metátesis de olefinas - Metátesis cruzada de olefinas - Catálisis de ziegler-natta para la polimerización de alquenos - Polimerización de etileno en presencia de un catalizador de ziegler-natta - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 14: ciclobutadieno y (ciclobutadien)tricarbonil-hierro - Alcoholes, dioles y tioles - Fuentes de alcoholes - Preparación de alcoholes por reducción de aldehídos y cetonas - Preparación de alcoholes por reducción de ácidos carboxílicos - Preparación de alcoholes a partir de epóxidos - Preparación de dioles - Reacciones de alcoholes: revisión y vista de conjunto - Conversión de alcoholes en éteres - Formación de dietil éter a partir de etanol catalizada por ácido - Esterificación - Oxidación de alcoholes - Oxidación biológica de alcoholes - Sustentabilidad y química orgánica - Ruptura oxidativa de dioles vecinales - Tioles - Análisis espectroscópico de alcoholes y tioles - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 15: la transposición pinacólica - Éteres, epóxidos y sulfuros - Nomenclatura de los éteres, epóxidos y sulfuros - Estructura y enlace en éteres y epóxidos - Propiedades físicas de los éteres - Éteres corona - Preparación de éteres - Síntesis de williamson para éteres - Reacciones de éteres: repaso y perspectiva - Ruptura de éteres catalizada por ácidos - Ruptura de éteres con halogenuros de hidrógeno - Preparación de epóxidos - Conversión de halohidrinas vecinales en epóxidos - Reacciones de epóxidos con nucleófilos aniónicos - Apertura nucleofílica de anillo de un epóxido - Apertura del anillo de epóxidos catalizada por ácidos - Apertura de anillo de un epóxido catalizada por ácido - Epóxidos en procesos biológicos - Preparación de sulfuros - Oxidación de sulfuros: sulfóxidos y sulfonas - Alquilación de sulfuros: sales de sulfonio - Análisis espectroscópico de éteres, epóxidos y sulfuros - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 16: transposiciones de epóxido y el desplazamiento nih - Aldehídos y cetonas: adición nucleofílica al grupo carbonilo - Nomenclatura - Estructura y enlace: el grupo carbonilo - Propiedades físicas - Fuentes de aldehídos y cetonas - Reacciones de aldehídos y cetonas: repaso y perspectiva - Principios de la adición nucleofílica: hidratación de aldehídos y cetonas en solución básica - Hidratación de un aldehído o una cetona en solución ácida - Formación de cianohidrinas - Formación de cianohidrinas - Reacción con alcoholes: acetales y cetales - Formación del acetal a partir de benzaldehído y etanol - Acetales y cetales como grupos protectores - Reacción con aminas primarias: iminas - Formación de la imina a partir de benzaldehído y metilamina - Las iminas en la química biológica - Reacción con aminas secundarias: enaminas - Formación de enamina - La reacción de wittig - Adición estereoselectiva a grupos carbonilo - Oxidación de aldehídos - Análisis espectroscópico de aldehídos y cetonas - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 17: la oxidación baeyer-villiger - Ácidos carboxílicos - Nomenclatura de los ácidos carboxílicos - Estructura y enlace - Propiedades físicas - Acidez de los ácidos carboxílicos - Sustituyentes y fuerza ácida - Ionización de los ácidos benzoicos sustituidos - Sales de los ácidos carboxílicos - Ácidos dicarboxílicos - El ácido carbónico - Fuentes de ácidos carboxílicos - Síntesis de ácidos carboxílicos por carboxilación - Síntesis de ácidos carboxílicos por preparación e hidrólisis de nitrilos - Reacciones de los ácidos carboxílicos: repaso y perspectiva - Esterificación catalizada por ácidos - Esterificación del ácido benzoico con metanol catalizada por ácidos - Formación intramolecular de ésteres: lactonas - Descarboxilación del ácido malónico y compuestos relacionados - Análisis espectroscópico de los ácidos carboxílicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 18: métodos de lactonización - Derivados de los ácidos carboxílicos: sustitución nucleofílica del grupo acilo - Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos - Estructura y reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos - Mecanismos de sustitución nucleofílica del grupo acilo - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en cloruros de acilo - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en anhídridos de ácido - Sustitución nucleofílica del grupo acilo en un anhídrido - Propiedades físicas y fuentes de ésteres - Reacciones de los ésteres: un repaso - Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos - Hidrólisis de ésteres catalizada por ácido - Hidrólisis de ésteres en medio básico: saponificación - Hidrólisis de ésteres en medio básico - Reacción de ésteres con amoniaco y aminas - Reacción de ésteres con reactivos de grignard y de organolitio y con hidruro de litio y aluminio - Amidas - Hidrólisis de las amidas - Hidrólisis de amidas en solución ácida - Hidrólisis de amidas en solución básica - Lactamas - Antibióticos de β-lactama - Preparación de nitrilos - Hidrólisis de nitrilos - Hidrólisis de los nitrilos en solución básica - Adición de reactivos de grignard a nitrilos - Análisis espectroscópico de los derivados de los ácidos carboxílicos - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 19: tioésteres - Enoles y enolatos - Contenido de enol y enolización - Enolización del 2-metilpropanal catalizada por ácido - Enolatos - La condensación aldólica - Adición aldólica del butanal - Reacciones aldólicas directas y cruzadas - Las chalconas como inhibidoras de aromatasa: de la morera a la quimioterapia contra el cáncer - Acilación de enolatos: la condensación de claisen y otras relacionadas - Condensación de claisen de propanoato de etilo - Alquilación de enolatos: las síntesis de ésteres acetoacético y malónico - La reacción del haloformo - La reacción del haloformo y la biosíntesis de trihalometanos - Efectos de conjugación en aldehídos y cetonas α,β-insaturados - Resumen - Problemas - Pasaje descriptivo y problemas de interpretación 20: la química de enolatos - Aminas - Nomenclatura de las aminas - Estructura y enlace - Propiedades físicas - Basicidad de las aminas - Las aminas como productos naturales: sales de tetraalkilamonio como agentes de transferencia de fase - Reacciones de obtención de aminas: repaso y perspectiva - Preparación de aminas por alquilación del amoniaco - Síntesis de gabriel de alquilaminas primarias - Preparación de aminas por reducción - Reducción de una amida con hidruro de litio y aluminio - Aminación reductiva - Reacciones de las aminas: repaso y perspectiva - Reacción de las aminas con halogenuros de alquilo - La eliminación de hofmann - Sustitución electrofílica aromática en arilaminas - Nitrosación de alquilaminas - Nitrosación de arilaminas - Transformaciones sintéticas de las sales de arildiazonio - Acoplamiento azoico - De los colorantes a las sulfas - Análisis espectroscópico de las aminas - Resumen. |
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